KIMIA ORGANIK II

 ESTER

Ester dibentuk dari reaksi kondensasi alkohol dengan suatu asam (esterifikasi). Asam-asam itu dapat berupa Asam karboksilat, asam phosfat, asam sulfat, asam nitrat, asam borat, dsb. Ester yang mudah menguap terdapat dalam parfum, pheromon, dan minyak atsiri. Nama ester diturunkan dari bahsa jerman yakni Essig-Ather yang berarti cuka ether. Eter siklik dinamakan lakton.

1. Struktur

Ester merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang memiliki rumus umum R-COO-R’, dimana :
R, R’    : Alkil, Aril
-COO- : Gugus fungsi ester
Contoh :
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COO- sebesar 120 derajat,
contoh:

Tata nama Ester

a. IUPAC

Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut :
1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur.
Contoh :
2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”).
Contoh : Nama : Etil etanoat

 b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial)
yang terdapat dalam struktur.
Contoh :
2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya
(tanpa kata “asam”).
Contoh :

Sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik Ester

a. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.
b. Ester dapat larut dalam pelarut organik.
c. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
d. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

Sifat Kimia Ester

a. Hidrolisis
Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.
Contoh:
b. Reaksi dengan amonia
Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol.
Contoh :
c. Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.
Contoh :
d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.
Contoh:
e. Reduksi
Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.
Contoh :
Reaksi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) akan menghasilkan ester. Persamaan reaksi yang terbentuk yaitu:
Dari persamaan reaksi diatas, kita dapat mengetahui bahwa senyawa ester yang terbentuk yaitu etil etanoat. Pada reaksi asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dipanaskan bersama asam sulfat (H2SO4) untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Selama proses pemanasan tersebut hanya terjadi perubahan bau menjadi seperti bau balon gulali dan tidak terjadi perubahan warna pada larutan tersebut (tetap berwarna bening).
Reaksi esterifikasi ini berlangsung lambat dan dapat balik atau reversible. Senyawa ester yang terbentuk tidak banyak. Oleh kerena itu baunya sering kali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat.
Semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan kecuali ester-ester yang sangat kecil. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir".

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).
Cara-cara lain untuk membuat ester

Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.

Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.



Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.

Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.


 estrerifikasi Fischer

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

Proses ini dinamakan  esterifikasi fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan kekanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika alkohol atau asam harganya lebih murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan) sehingga menggeser reaksi kekanan.
pertanyaan :
 dalam reaksi esterifikasi mengapa menggunakan tabung reaksi kecil??
 . Kenapa harus dipanaskan tetapi tidak lebih dari 80 derajat??apa zat kimia hasil proses esterifikasi yang menghasilkan aroma/ bau ?