AMIDA

Amida

PENGERTIAN

Setiap salah satu anggota dari dua kelas yang mengandung nitrogen dalam senyawaorganik, selalu mengandung sebuah gugus karbonil (-C = O). Kelas pertama, amida kovalendibentuk dengan mengganti gugus hidroksil (-OH) dari asam amino dengan grup (-NR2, dimana R dapat mewakili atom hidrogen atau sebuah kelompok menggabungkan organik,seperti metil). Amida terbentuk dari asam karboksilat, disebut carboxamides, adalah padatankecuali untuk yang paling sederhana, formamida yang dalam bentuk cairan. Amida tidak menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, dan (ketika cair) adalah pelarut yang baik.Tidak ada sumber-sumber alam praktis amida kovalen sederhana, tetapi peptida dan proteindalam sistem kehidupan adalah rantai panjang (polimer) dengan ikatan peptida. Urea adalahsuatu amida dengan dua kelompok amino. Amida komersial, termasuk beberapa kovalendigunakan sebagai pelarut, sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa dan nilon. Kelas kedua,ion amida (seperti garam), dibuat dengan memperlakukan sebuah amida kovalen, amina atauamonia dengan reaktif logam (misalnya natrium) dan basa kuat.Sebuah turunan dari asam karboksilat dengan RCONH2sebagai rumus umum, di mana Radalah hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida dibagi menjadi beberapa sub kelas,tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen. Yang sederhana atau primer, yaitu amidadibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino, NH2

. Senyawa inidiberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam karboksilat asal danmenggantinya dengan akhiran "amida". Dalam amida sekunder dan tersier, salah satu ataukedua hidrogen digantikan dengan kelompok lainnya. Keberadaan kelompok tersebutditunjuk oleh awalan N (untuk nitrogen).Kecuali untuk formamida, semua amida sederhana merupakan lelehan padat, stabil, danasam lemah. Mereka sangat terkait melalui ikatan hidrogen, sehingga larut dalam pelaruthydroxylic, seperti air dan alkohol. Karena kemudahan formasi dan titik leleh yang tajam,amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan identifikasi amina. Persiapankomersial amida melibatkan dehidrasi garam ammonium termal asam karboksilat.

Tatanama

Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.

Contoh:

HCOOH : Asam metanoat / asam format

HCONH2 : metanamida(IUPAC)

Formamida (trivial)

CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat

CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)

Butiramida (trivial)

Deskripsi Amida

Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH 2. Dsngan demikian rumus umum untuk amida adalah

Pembutan Amida

Amida dibuat dengan mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam, sedangkan dalam industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat.

Contoh :

Ø  Reaksi-reaksi amida

Hidrolisis

Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH 3

Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3

Pembuatan Imida

Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

http://laskarpengetahuan.blogspot.com/2011/04/amida.html

Sifat Fisik Amida

 Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :

R

H C

…O N – H ….O N – H

C H

R

Sifat Kimia Amida

Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina.  Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat.  Urea merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.

Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.

Sintesis amida

Akrilamida (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus kimia C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau karsinogenik). Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut dalam air, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida, dan oksida nitrogen dengan pemanasan.

Dalam skala industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase.

Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai poliakrilamida, yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida dipakai sebagai fase diam dalam elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia dipakai pula dalam penanganan limbah cair, pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan bahan pengepres. Beberapa akrilamida dipakai dalam pembuatan zat pewarna, atau untuk membentuk monomer lain.

Akrilamida dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandung pati, seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Pembentukan terjadi pada pengolahan dengan suhu mulai 120 °C dan dengan kadar 30 hingga 2300 mikromolal per kg. Walaupun proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini diduga kuat terkait dengan fenomenon reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan perendaman potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat menurunkan kadar akrilamida sedangkan kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar akrilamida yang terbentuk.

PERTANYAAN :

  Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. mengapa subtituen aktif pada atom nitrogen dapat mempengaruhi titik didih dan titik leleh amida tersebut ?
jelaskan cara kerja reaksi subtituen aktif tersebut sehingga bisa menurunkan titik didih amida ??