NIM :A1C111037
UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
Jawab :
Amida merupakan turunan asam karboksilat biasa yang paling tidak reaktif . Amida banyak terdapat dialam . Amida primer memiliki rumus umum RCOONH2 , amida primer ini dapat dibuat lewat reaksi amonia dan ester . Berikut ini merupakan skema perubahan dari suatu ester menjadi amida :
disini saya mengambil contoh ester yaitu profil benzoat yang direaksikan dengan amonia sehingga menghasilkan benzamida dan juga propanol .
kemudian benzamida ( amida ) yang diperoleh dari reaksi pertama tadi dihidrolisis terlebih dahulu sehingga menhasilkan asam benzoat dan amonia
untuk mendapatkan benzoil klorida maka kita harus mereaksikan asam benzoat dengan tionil klorida
sehingga akan terbentuk benzoil klorida dengan hasil samping HCl dan juga SO2
2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
jawab :
Dari sekian banyak manfaat dari benzoil klorida , saya mengambil manfaat / peran benzoil klorida dalam pembuatan flavon .
Flavon merupakan golongan flavonoid yang banyak ditemukan dalam
tumbuhan serta memiliki banyak aktivitas farmakologi. Salah satu rute sintesis
flavon yang digunakan secara luas ialah siklisasi oksidatif berkataliskan-asam β-
diketon yang diperoleh dengan penataan ulang Baker-Venkataraman (BV).
Flavon merupakan golongan flavonoid yang banyak ditemukan dalam
tumbuhan serta memiliki banyak aktivitas farmakologi. Salah satu rute sintesis
flavon yang digunakan secara luas ialah siklisasi oksidatif berkataliskan-asam β-
diketon yang diperoleh dengan penataan ulang Baker-Venkataraman (BV).
Asetilasi fenol menghasilkan fenil asetat sebesar 93%.
Penataan-ulang Fries fenil asetat memberikan rendemen terbaik dengan katalis
AlCl3 pada suhu 120 oC dengan 1 ekuivalen katalis.
Rendemen o-HAP diperoleh sebesar 40%, lebih tinggi dibandingkan dengan
Septiani (2011), yaitu 34% o-HAP.
Kondisi terbaik benzoilasi o-HAP diperoleh dengan
mereaksikan 33 mmol o- HAP dan 66 mmol benzoil klorida dalam piridina
kering, diaduk dengan pengaduk kaca selama 15 menit. Rendemen yang diperoleh
sebesar 71%, hampir 2 kali lebih tinggi dibandingkan dengan Septiani (2011),
yaitu 27–44%. Penataan-ulang BV produk ester membentuk β-diketon dilanjutkan
dengan siklisasi intramolekul β-diketon menghasilkan flavon. Rendemen kedua
tahap tersebut masing-masing 85 dan 99%. Secara keseluruhan, rendemen 5 tahap
reaksi ini ialah 22%.
(sumber :
3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
jawab :
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat
atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
2. asam p-nitrobenzoat
3. natrium benzoat
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:
Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya.
4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
JAWAB:
dalam hal ini saya mengusulkan natrium benzoat yang akan didegradasikan oleh bakteri Pseudomonas.Bakteri Pseudomonas sp. merupakan bakteri hidrokarbonoklastik yang mampu mendegradasi berbagai jenis hidrokarbon.Pseudomonas sp. menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O2, hidrokarbon ini tidak didegradasi. Langkah pendegradasian hidrokarbon alifatik jenuh oleh Pseudomonas sp. meliputi oksidasi molekuler (O2) sebagai sumber reaktan dan penggabungan satu atom oksigen ke dalam hidrokarbon teroksidasi
Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh bakteri Pseudomonas. Degradasi senyawa hidrokarbon aromatik disandikan dalam plasmid atau kromosom oleh gen xy/E. Gen ini berperan dalam produksi enzim katekol 2,3-dioksigenase. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi oleh enzim katekol 2,3-dioksigenase menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat. Gambar 2 menunjukkan reaksi perubahan senyawa benzena menjadi katekol.
